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毒芹碱,化学名称为(S)-2-丙基哌啶,是一种无氧液体生物碱,天然状态下以右旋形式存在。其分子式为C8H17N,分子量为127.23克/摩尔。在自然界中,它以盐的形式存在于如毒芹等植物体内。毒芹碱是一种无色、碱性液体,带有明显的鼠臭气味,具有极高的毒性。误食可能导致乏力、头晕、呕吐、昏睡、麻痹甚至窒息,严重时危及生命。它对光和空气非常敏感,暴露后会变黑并发生聚合反应。其密度在0.844-0.848之间,在-2℃时会凝固,沸点高达166℃。折光率在23℃时为1.4505,比旋光度为+16°。毒芹碱在水中溶解性较弱,但容易溶于乙醇、乙醚、丙酮和戊醇,微溶于氯仿。
其盐酸盐形式为晶体,熔点为221℃,在水、乙醇和氯仿中具有良好的溶解性。氢溴酸盐则以结晶形式存在,熔点为211℃,同样容易溶解于水和乙醇,同时也溶于氯仿和乙醚中。值得注意的是,毒芹碱是历史上首批由人工合成的生物碱之一,其合成产物为外消旋混合物,可以通过(D)-酒石酸的分离技术将其转化为具有旋光性的化合物。
毒芹碱(coniine)是代表毒参主要毒性作用的生物碱,无色碱性油状液体。1827年首次分出,15年Wolffenstein确定了结构。毒芹碱及其盐均是剧毒品,但在小量使用时具有抗痉挛的生理作用。