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第一章 绪论

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1—1解：

（1)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp杂化；C3杂化类型不变。

3

（2)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp杂化。

23

（3）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp杂化；C3杂化类型不变.

3

2

1-2解：

（1) Lewis 酸 H ， R，R－C＝O，Br , AlCl3， BF3， Li 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子,是Lewis酸。

－－－

（2)Lewis 碱 x， RO， HS， NH2, RNH2， ROH， RSH

这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。

+

+

+

+

+

1—3解:

硫原子个数 n=

57343.4%6.08

32..071—4解:

甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水.

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：

CH3NH2 〉(CH3）2NH >（CH3）3N

1-5解：

nC3274.3%32751.4%32712.8%3279.8%14，nH14，nN3， nS1,

1.012.014.032.032714.7%3277.0%nO3， nNa1

16.023.0 甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na

1-6解： CO2:5。7mg H2O：2.9mg

第二章 有机化合物的分类和命名

2-1解:

(1） 碳链异构 （2）位置异构 (3)官能团异构 （4）互变异构

2-2解:

（1) 2,2，5，5—四甲基己烷 （2 ） 2,4—二甲基己烷 （3）1—丁烯-3-炔 （4)2-甲基—3-氯丁烷 (5）2-丁胺 （6）1-丙胺

（7)（E）-3，4—二甲基-3—己烯 （8）(3E，5E）—3-甲基—4,5-二氯—3，5—辛二烯 (9）2，5—二甲基－2,4—己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基—3—溴甲苯 （14）苯甲酰胺 （15)2-氨基—4—溴甲苯 (16）2，2，4-三甲基-1—戊醇

（17)5—甲基—2—己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚

(20） 甲乙醚 (21) 3—戊酮 （22 ） 3—甲基—戊醛 （23)2，4—戊二酮 (24）邻苯二甲酸酐 （25)苯乙酸甲酯

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(26)N，N-二甲基苯甲酰胺 （27)3-甲基吡咯 （28)2-乙基噻吩

（29）α—呋喃甲酸 （30)4—甲基—吡喃 （31)4—乙基-吡喃 (32)硬脂酸 （33）反—1，3-二氯环己烷 （34）顺—1-甲基—2—乙基环戊烷 (35)顺-1，2-二甲基环丙烷

2-3解：

H3CHCCH3CH3CCHCH3H3CHCCH3C2H5CH2CH2CH2CH3 (1)

CH3CH3 （2）

C2H5CH3H3CHCCCCHHCHC2HCHCH322 (3）

3C2H5 (4H2CCCH2CH2CH3 （5）

C2H5 HCH3H3CH （7) HH (8C2H5 (9）

C2H5 (10CH3NO2 (11）

NO2 （13） (14H3CC2H5） HH

（6）

CH3CH3）

）

H3CCCH（12) COOHHO）

Br

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CH3CHOH3CCH2OH （15）

BrCH3 (16）

(17）

OH (18)

SO3HHO (19)

NO2 (20)

O （21)

H3CCHO （23） HH ONCH3H （25）

ONH （27）

ONCH2H5CH2H5 （29） BrOHBr

OOO

O（22）

CH3H3CCCHO（24） CH3

H2NN（26)

H

（28)

S

（30) CH3（CH2)7CH=CH（CH2）7COOH

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OH2NNH2H2N-CNH-C-NH2OO (31）

O (32)

O (33)

O (34）

OCHO

2-4解：

(1）

CH3CH3H3CCH2CCH3CHCH3 （2)

命名更正为：2,3，3—三甲基戊烷

H3C (3)

HCCCHH2CH3CH3CH3

(4)

(5）

(6）

(7）

(8）

2-5解: 可能的结构式

2—6解：

(1）

（2)

CH3C 2H5CH2CH2CH3(3）

CH3CH2CH2CH3C2H5CH

3CH3C2H52—7解:

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CH2CH2CH2CH3

C2H5CH2CH2CH3

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1，3-戊二烯 1,4-戊二烯

HCCCH2CH2CH3H3CCCCH2CH3

1－戊炔 2－戊炔

H2CCCHC2H5H3CCHCCHCH3

1，2—戊二烯 2，3－戊二烯

CH3CH3H2CCC

3-甲基—1，2-丁二烯

第三章 饱和烃

3-1解：

（1） 2，3,3，4-二甲基戊烷 （2) 3—甲基-4—异丙基庚烷 (3) 3，3-二甲基戊烷 (4） 2,6—二甲基-3，6—二乙基辛烷 （5) 2,5-二甲基庚烷 (6） 2—甲基—3-乙基己烷

（7）2—甲基—4-环丙基自己烷 (8）1-甲基—3—乙基环戊烷

3-2解：

CH3CH3H3CCCCH2CH3(1）

CH3CH3 （2)

CH3H3CCCH3CH2CH3CHCH3（3） （4)

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（5） （6)

3-3解：

(1） 有误,更正为:3—甲基戊烷 （2） 正确

(3） 有误，更正为:3-甲基十二烷 （4） 有误，更正为：4—异丙基辛烷 (5) 4，4-二甲基辛烷

(6) 有误,更正为：2，2,4—三甲基己烷

3—4解:

(3) > （2） > (5) 〉 (1） 〉 （4）

3-5解:

HHHBrHHHBrBrHHHHHrBrBBrHBrHBrH

HH

(A)对位交叉式 （B）部分重叠式 (C)邻位交叉式 （D)全重叠式

A〉C>B>D

3—6解:

(1）相同 (2）构造异构

（3）相同 （4）相同

（5)构造异构体 （6）相同

3—7解：

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由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3—8解:

（1)

Cl

CH3CHCH3

(2）

CH3CH3H3CCCCH3 （3）

CH3Br

CH3H3CCCH3Br

3—9解：

a.链引发（自由基的产生）

ClhvCl2.Cl① b。链增长

H3CCH2H+.Cl.CH2CH3+HCl② ClCl+.CH2CH3.ClCH3CH2Cl+Cl..③④⑤CH3CH2Cl+.CH3CHClCH3CHCl2++HClCH3CHCl+Cl2.Cl…… …… c．链终止

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Cl.+.Cl+Cl2CH3CH2Cl⑥⑧ CH3CH2..ClΔH=DH—Cl + DC-Cl－DC-H =431。0+339。0－410.0＝360KJ/mol

3-10解：

(4) 〉(2） > (3) 〉 （1）

3-11解：

(1) 正丙基n—propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl (4） 叔丁基tert—butyl (5） 甲基methyl （6) 乙基 ethyl

3—12解:

叔氢与伯氢的比例为1：9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。

3—13解：

Cl （1） ClCH2CH2CH2Cl （2）

（3） CH3CH2CH2Cl （4） BrCH2CH2CH2CH2Br

第四章 不饱和烃

4-1解：

（1)

H3CCH2+ （2)

H3CCH+CH3

HH3CCCl+

CH3H3CC+HH3CC+Cl (3）

CH3 (4)

稳定性顺序: (3) >（2） > （1） > (4）

4—2解：

（1)

ClCH3 （2）

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(3)

CH3COOH+CH3CH2CH2COOH

O 3（4）

HCCH3CH3

（5)

H3CCHCHBr

CH3CHOCHO

C2H5

（6)

H3CCCHCH3

H

(7)

OO （8)

O

（9）

H3C

CHOHCHCH3OH （10）

OSO2HH3CCH2CCH3

CH3

4—3解：

（1)

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B褪 色红棕色沉淀B[Cu(NH3)2]ClAB丙烷丙烯KMnO4/H+C没有明显现象CC丙炔没有明显现象ABr2CCl4D褪 色DD环丙烷没有明显现象A

(2)

褪 色A环己烷BB环己烯KMnO4/H+褪 色AC乙基环丙烷没有明显现象Br2CCCCl4没有明显现象A

4—4解：

HC2HCCH+HCNCHCu2Cl2CH2=CH-CNHCCH

CH2Cu2Cl2 ,NH4Cl70～80℃Cu2Cl2 ,NH4Cl2HCCH70～80℃HCCHCH2+H2Pa/CaCO3喹啉H2CCHCHCH2CH2=CH-CN+H2CCHCHCH2NC

4-5解：

Cu2Cl2 ,NH4Cl2HCCH70～80℃HCCHCH2HgSO4H2SO4O

4-6解：

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BrA

B

4-7解：

4—8解：

HCCCHCCHAH32

4—9解：

HCCCHHCCH3CH3

4-10解：

A

5-1解：

（1)

O (2SO3H （3) C

B

H3CCCCHCH3 CB

第五章

芳香烃ClCHCH2CH3）

（4）

CH3

D

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NHCOCHCH33ClH3CCCH3（5）

CH3 (6）

NO2

OOHOHNOOH2+ （7) (8）

NO2

5-2解:

NHCOCH3CH3CH3 (1)

(2) NO2 CH3CN (4）

CHO (5) (6)

5—3解：

（2）、（5）、（7）、（8)能发生傅－克反应。

5-4解:

（1)

没有明显现象A苯AB甲苯KMnO4/H+褪 色BCC环己烯褪 色Br2CCCl 4没有明显现象B

(2）

OH3） COOH

CF3

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红棕色沉淀A乙苯C没有明显现象B苯乙烯[Cu(NH3)2]Cl褪 色AC

苯乙炔Br2没有明显现象CCl4BB没有明显现象A

5—5解:

(1）

ClCl2FeCl3HNO3H2SO4NO2ClCl2FeCl3NO2ClCl

CH3HNO3H2SO4CH3Cl2FeCl3NO2

COOHCH3ClKMnO4HNO2+Cl (2)

CH3+NO2

O无水AlCl3H3CCH3HNO3H2SO4O2NOCH3CH3CClO

H3C

5—6解：

(1)

CH3>>Cl>NO2 （2）

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OCH3>CH3>COOHCH3>COOH

5—7解：

（3）、（4)、(5）、(7)、（8)具有芳香性

5—8解：

CH3 A

CH2CH3

5—9解：

H3C

CCHHCH3

5-10解： 略

第六章 卤代烃

6-1解：

(1） 2—甲基-7-溴辛烷 （2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 (3） 4-甲基-2—氯—6-溴庚烷 （4) 2-氯-二环[2。2.1]庚烷 (5) 5—溴—螺［3。4]辛烷 （6） r-1,反1，3—二甲基—1，3—二溴环己烷

(7) 1，3-二环丙基—2—氯丙烷 （8)1—氯-二环［4.4。0］癸烷 (9）顺—1—叔丁基-3-氯-环己烷

(10) 7，7—二甲基-1—氯二环[2。2.1]庚烷

6—2解：

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（1) (3） (5） （7） （9)

CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2OH (2)

(4）

CH3CHCHCH3

DCMgBrCH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2

CCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3 （6)

NHCH3 （8)

CH3CHCHCH3CH3CH2CH2CH2

ONO2

CH3CH2CH2CH2CN (10）

6—3解：

（1)

CH3CH2OCH2CH2CN (2)

CH3CHCHCH3MgBr,

CH3CHCH2CH3 (3)

OHCH3H3CCCH3 （4）

ONO2ClCH=CH-CHCH3 （5)

H3C (6）

CH2BrOH

（7）

6—4解：

（1）

CH3CH2CH2CH2OHHBrNaCH3CH2CH2CH2Br

Mg乙醚

（2）

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBrH2OH+CH3CH2CH2CH3

(3)

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHHBrHBrCH3CH2CH2CH2Br+(CH3)2CuLiCH3CH2CH2CH2Br+(C2H5)2CuLiCH3CH2CH2CH2CH3

(4）

CH3CH2CH2CH2C2H56-5解:

(1）

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褪 色A正庚烷CBCH3(CH2)4CH2ClBr2CCl4白色沉淀A没有明显现象AgNO3BC乙醇没有明显现象

B （2）

室温出现白色沉淀AHB2CCCH3ClBH2CCCH2ClAgNO3加热出现白色沉淀HA乙醇CCH3CH2CH2Cl没有明显现象

C

(3)

室温出现白色沉淀ACH3AClBCH2ClAgNO3加热出现白色沉淀B乙醇较慢CCl加热出现白色沉淀C

较快

6-6解：

CH3CH3CH3H3CCCH2Cl,H3CCCH2MgCl,H3CCCH2D （1） CH3CH3CH3

DCH2CH2CH2CHC2H5 （2） （3）

Cl (4)

A

O

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HCH3CH3H3CCClCH3CCH3CNCH2CH2OHCH3 (5）

H3CHC(6）

H （7)

Cl (9)

(10)

(8)

CH3Br6-7解：

（4) 〉(2） > (1） > （3）

6-8解：

（3） 〉 (4） 〉 （1） > （2）

6-9解：

(2） > (1） > （3)

6-10解：

(3) 〉 （2) 〉 (4） > （1)

6—11解：

(4) > (1) 〉 （2) > （3)

6—12解：

（1）

CH3CH2OHCH3CHCH3BrNaOH,CH3CHCH2Cl2hvCH2CHCH2Cl2ClCCl4CH2CHCH2ClClCl

（2）

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CHCH33无水AlCl3+ClCHCHCH3H33CCHH3CCHCH3Cl32CHCCH3CH2OHCCH32hvNaOHH,H3CCl3C

（3)

Cl22LiCuICH3CHCH2hvClCH2CHCH2石油醚LiCH2CHCH2无水乙醚CuLi(CH2CHCH2)2+ClCH2CHCH2HBrBrCHMgH2OD2CH3乙醚H+CH3

6-13解：

Br A B

C

6-14解:

D E F

或

D E F

第七章

旋光异构

）

(4

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7-1解:略 7—2解：略 7—3解：略 7-4解:

(1)正确

7-5解：

CH3ClBrC2H5 (1）

COOHBrHC2H5S构 型 （3)

COOHHNH2C6H5R构 型

S构 型 （2)

COOHHBrBrHCOOH (4)

CH3HBrBrCH3C2H5 （5)

CH3BrBrHHCH3 (6)

2S,3S2S,3S2R,3S

7—6解:

（1) 具有光学活性，（2R,3S) (2） 没有光学活性，（2R，3R）

(3) 具有光学活性，（2R,4S） (4) 具有光学活性，（1S,3S） （5) 具有光学活性，（R） (6） 没有光学活性

7-7解：

(1） 相同化合物 (2) 相同化合物 （3) 不是同一化合物 （4） 不是同一化合物

7—8解:略 7—9解：

HHCCCCH3CH3

7-10解:

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HH2CCHCCH3CH3

第八章 醇、酚、醚

8—1解：

(1）3,3-二甲基—1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2—乙基—2-丁烯—1-醇 (4)(2S,3R）-2，3-丁二醇 （5）对甲氧基苯酚 (6)4—硝基-2-溴—苯酚

8-2解：

F3CCH2OH （1)

>ClCH2CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH>OH>CH3OH

OHOHOHCH2OHOH>>CH3>>

(2）

NO28-3解：

CH3CH3BrCHCH3BrMgCHCH3CH3H3CCCH3CH2BrCl（1)

, (2）

O (3)

O

CH3CHCH3CH3(4) (5)

CH3CCH2CH3OHBr （6）

BrOH+CH3CH2I（7） (8）

Br

8-4解：

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褪 色A环己烷BB环己烯Br2CCl4浑浊A没有明显现象无水ZnCl2浓HCl没有明显现象CC环己醇CA褪 色无水ZnCl2浓HClA

室温浑浊AA3-丁烯-2-醇BB3-丁烯-1-醇Br2CCl4加热浑浊B浑浊C没有明显现象无水ZnCl2浓HCl约10minDCD正丁醇2-丁醇D浑浊C约30min

8—5解：

CH3+ClCHCH3CH3无水AlCl3CHCH3Br2hvCH3CBrCH3CH3NaOHH2OCCH3,OH

或

Br2,FeBrMg乙醚CH3CCH3MgBrH3C+H3COH+OH

8-6解：

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OHH3CCCH3CH2CH3H3CCCH3CHCH3OHOHH3CCCH3CHCH3BrH3CCCH3CH2CH3 A

BCD

第九章 醛、酮、醌

9-1解：

（1） 3-甲基-丁醛 (2) 5—甲基—3—己酮 （3） 2,4-戊二酮

（4） 1，1—二甲氧基丁烷 （5) 1,3—二苯基—1，3-丙二酮 (6) 4—甲基-3-戊烯醛

9-2解：

OCH3 (1）

CHOH3CCCH3CHO (2） （3)

OHNONCH3 （4） (5） （6)

9-3解：

COOHCH3H3CCCH3COOH (1） （2) H2O， HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH

CH3H3CCCCOO-H2CH3H3CCH3CHO (3)

（5) Zn—Hg/HCl，KMnO4/H

+

（4）

,CCCH2OHH2CH3

9—4解：

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OOCH3CCHO>CH3CHO>CH3CCH2CH3>O(CH3)2CCC(CH3)2 （1）

（2）

OCCl3CCH2CH3>OCH3CCH2CH3

9—5解：

（1）

没有明显现象A甲醛CB乙醛[Ag(NH3)2]OHA碘仿产生BI2NaOHB没有明显现象A

C丙酮有银镜产生 （2）

银镜产生A丁醛AB2-丁酮[Ag(NH3)2]OHB变墨绿色CC2-丁醇没有明显现象CK2CrO4H+没有明显现象B

红色沉淀AAFehling试剂没有明显现象DD

（3）

银镜产生A戊醛B2-丁酮Tollen试剂B碘仿产生BI2NaOHC没有明显现象C

CD环戊酮苯甲醛没有明显现象

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9-6解：

(1）

HCH2SO4HCCHOCH3CH2CHCHOHCH3CH2CCHCHNa液NH3Na稀 碱+-CCH,HgSO4CH3CHOCH3CHCHCHOH2OH3O+CH3CH2CHOHCHCCHH2Pd/CK2CrO4CH2CH3H2SO4CH3CH2OCCH2CH2CH3 （2）

CCH2H

PdCl2,CuCl2H2CCH2+O2HClCH3CHO或H2CCH2H2SO4H2OCH3CH2OHCu550℃稀 碱H2PdCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH

(3)

CH3CHO稀 碱无水HClCH3CHCHCHOCH3CH2OHCH3CHCHCH(OC2H5)2O2Ag,CH3CHOCHCH(OC2H5)2

9-7解：

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B:ClHCHOOC2H5OCHCH3ClO-C2H5OOOClC2H5CHOOC2H5+H3COOCHCH3

9—8解：

甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂,被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。

9-9解：

羰基的α碳的亲核性，与α碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。

ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。

9—10解：

OHOA B C

9-11解：

O

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第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸

10-1解：

(1） (Z）-2，3—二甲基丁二酸 （2） 对羟基苯甲酸

OCH3OCOCH2OBr (3） （4)

Cl

10—2解：

（1） 甲酸 〈 乙酸 < 氯乙酸 〈 二氯乙酸

(2) 丙酸 < 3-氯丙酸 〈 2—氯丙酸 < 2,2-二氯丙酸

10—3解：

（1)

析出晶体A甲酸DB乙酸饱和NaHSO3AC乙二酸D乙醛没有明显现象沉淀析出CCa(OH)2没有明显现象产生银镜ATollen试剂CBA (2）

C没有明显现象B

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有气泡AA苯酚紫色且使澄清石灰水变浑浊NaHCO3ACB苯甲酸FeCl3没有明显现象CC水杨酸没有明显现象BNaHCO3有气泡且使澄清石灰水变浑浊BD苯甲酰胺

D没有明显现象D

10-4解：

OO（1） H3CCCH2COC2H5

(2)

CH3CHO+CO2 H3COOO (3) (4)

OCH3

CH3CH=CH-COOH

10—5解：

(1)

H2CCH2OHH3CCHCNH2SO4H2OCH3CH2OHCu550℃HCNH+CH3CHOOOHH3CCHCOOH1Tollen试剂2H+H3CCCOOH (2）

CH2Br

NaOHH2OMg 乙醚，CH2OHCH2BrCMgBrH21CO22H3O+CCOOHH2CCOOHH2+CH2OH浓H2SO4OCH2OH2C

10-6解：

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OOOCH2COCH3CH3CCHCOC2H5 （1)

CH3C (2） OHCHCH32 OOHOOCCH2CCH3 （3） CH3CCHCCH3 (4)

10-7解：

OHOH3CCH3 AB C

H3CH

10-8解：

OOCHCHO3CCH3O2COC A

HCH3 B

CH3CCH2COH

10—9解：

油层A己酸BB己醇1.NaOH水溶液A沉淀C2.分液水层1.CO2C对甲苯酚C2.过滤1.H+

滤液油层2.分液A

O C

CH3CCH3

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第十一章 含氮有机化合物

11-1解：

（1）N，N二甲基苯甲酰胺 (2）5-溴—2-甲基苯胺 (3）2-氨基丁烷

11-2解：

(CH3)2NH > CH3NH2 〉 NH3 > CH3CONH2

11-3解：

H3CNH2H3CNHCOCH3 （1） （HNO3/H2SO4) , (

Br） ，（)

(2) （(C2H5)3NCH(CH3)2)

NNNCH3CH3)

NH2 （3)(Fe/HCl），（NaNO2/HCl),（ (4）(CH3CH2NH2）

NHCOCH3NHCOCH3 （5） （

），（

NO2)，（NO2)

11-4解：

（1)

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OH-/萃取

苯胺 甲苯

H+

无机层

有机层

苯胺 甲苯

萃取

（2）

提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)

11-5解：

（1）提示：对甲基苯磺酰氯（Hinsberg反应) （2)提示：Tollen试剂（乙醛），碘仿反应(乙醇)，Hinsberg反应(正丙胺），饱和NaHCO3(乙酸)

11—6解：

（1)

CH3CH2CH2CH2BrNH3NaOH/C2H5OHCH3CH2CH2=CH2HBr/H2O2CH3CH2CH2CH2Br

（2）

CH3CH2CH2CH2NH2CH3ClCH3H+/KMnO4COOHCONH2

Al2O3NH3

11—7解:

A：3—乙基—3-氨基戊烷 C：3—乙基-2-戊烯

NH2 B:3-乙基-3-羟基戊烷

OH

11—8解：

NH2OH A: B: C：

(完整word版)有机化学参考答案

NH2(1)OH(2)HNO2OH+N2H2SO4

(3)H+/KMnO4CH3COOH+COOH

11-9解：

NH2NH2OHHNO2OOHO+OHH/KMnO4

OCO2+CH3COOH+H2O

第十二章 含硫、含磷有机化合物

12—1解：

(1）巯基环己烷(或环己烷硫醇） (2） 二甲基二硫醚 (3）对甲基苯硫酚

(4)二甲基乙硫醚 （5）3—巯基乙醇 （6)乙磺酸 （7) 磷酸三甲基酯 (8） 硫代磷酸三甲基酯

（9）O，O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 （10) O,O—二甲基乙基硫代磷酸酯

12-2解：

(1） 4<2<3<1

（2） 1<3<2

12—3解：

（1)3>1〉2

（2)1〉3>2〉4

12-4解：

SNa (1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H （3） (4） CH3CH2SH

(完整word版)有机化学参考答案

SO3HClCHOH+CHCOOH3CCl3 （5）

(6)

Cl

12—5解:

提示:FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇）,余下为苯甲硫醇

12—6解：

（1) O,O—二乙基-S—苄基硫代磷酸酯 (2）O，O—二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯

12-7解：

(1)2，4，6-三氯-1，3，5-三氰基苯 （2） O-乙基—S， S–二苯基磷酸酯 （3)2—甲基-N—苯基苯甲酰胺

第十三章 杂环化合物和生物碱

13—1解：

（1） 1-甲基—2—氯吡咯 （2) 2(α)-呋喃甲酸

（3） 4—甲基噻唑 （4) 4—氯嘧啶

CHOCH3(5)NCH3(6)N(7)OCHO(8)BrNCH3CH2COOH13-2解：

略

13—3解：

若甲基在苯环上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3—吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4-甲基喹啉才符合上述结果。

13-4解：

(完整word版)有机化学参考答案

(1)Br(3)BrOCOCH3BrNH(4)BrNCl(2)NHNNSO3HO(5)不反应(6)NCOOHCOOHC(7)OCOO13-5解：

ACOCHCHCOCH3BOCHCHCOOHO

CHCHCOClDOCHCHCOOC2H5

13—6解：

（1） 苄胺〉氨>吡啶〉苯胺〉吡咯 （2） 四氢吡咯〉吡啶>吡咯

13—7解：提示

（1） 稀H2SO4 （2） KMnO4/H+或稀HCl

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸

14-1解：

(1) 天冬氨酸Asp （2） 半胱氨酸Cys (3） 苯丙氨酸Phe (4） 组氨酸His

（5） 薄荷酮 (6） 脱氧腺苷—5’-磷酸

14-2解：

阴离子

14-3解：

阳极。因为,此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。

14—4解：

甘·丙·苯丙； 甘·苯丙·丙； 丙·甘·苯丙； 丙·苯丙·甘；

(完整word版)有机化学参考答案

苯丙·丙·甘； 苯丙·甘·丙； 结构式:略

14-5解：

（1）

（2）

(3）

(4)

14—6解：

（1） 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸

(2） 与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白 (3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸

(4) 与溴水作用呈现褐色的为α-蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用,有氢气 放出的为冰片，剩余的为樟脑.

14-7解：

（1）

（2）

（3)

（4）

(完整word版)有机化学参考答案

（5）

14-8解:

（A）为

化学反应方程式略。

或者（不稳定)。

14—9解：

(A）的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸;缩写Phe-Gly—Ala。

14-10解:

（A）为，（B）为。化学反应方程式略。

第十五章 碳水化合物

15—1解：

(1）D-甘露糖 （2）β—D—半乳糖 (3）β-D—葡萄糖甲苷

（4）α-D—1—磷酸葡萄糖 （5)β—D- （—)—2-脱氧核糖 （6）β—D-果糖

15—2解：

H(1)HOOOHCH2OHHHHHOHOHOHOHHOHOHHHOH2C(3)HCH2OHOHHOH(2)OHHOHHHNHCOCH3CH2OHOOCHH3H(4)OHHOHOHHH15-3解:

（1）左边单糖成苷，α-1,4-苷键 （2）左边单糖成苷，β—1，4-苷键

(完整word版)有机化学参考答案

（3）左边单糖成苷，α-1,3-苷键 （4）两个单糖均成苷,α,β—1，2—苷键

15—4解：

（2）、（4）能与Fehling试剂反应.

15-5解：

CHNNHH(3)HOHOHCOOHOHHHOHCH2OHH(4)HOHOHCOOHOHHHOHCOOHH(1)HOHO

H

CHNOHCNNHOHHH(2)HOHOHHOHHOHCH2OHCH2OH15—6解：

CH2OH OHHOHHOH2C(1)+2HHO HOOHHOHHO OHHHOH

HO(2)HOHOCH2OHHHCHOCH2OHHCOHH+HOHOHHHOHOHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHOHOH HOHHCHNNHO(3)OHOHH HHCNNHH HOH

COONH4HOHOH+Ag(4)HHOHHOHCH2OH

CH2OHOH HOH(5)OHH OCH3HHOH

CHNNHNNHHOH(6)HOHCH2OHC15-7解:

HHHOHOCHOOHOHHHCH2OHCH2OH COHOHHOHHHOCH2OH15—8解：

COOHCHOOHHOHHNO3HCHOHOHHNO3

COOHHOH(完整word版)有机化学参考答案

D—核糖 D—木糖

HHHHCHOOHOHHNO3OHOHCH2OHHHHHCOOHOHOHOHOHCOOHHHOHOHCHOCOOHOHHOHHHNO3HOHHHHOHOHOHCH2OHCOOHD-阿洛糖 D-半乳糖

15—9解：

CHOHOHA.HOHCH2OHCHO OHB.HHOHCH2OH

15—10解：

CH2OHCH2OHCHOCHOCOCOHHOHOHOH或 HOHHHA.H B. OH 或 HOHHHHOHOHOHOHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OH15-11解：

HO H

HHCHOHOHOHOHCH2OHAHOHHHCOOHHOHOHOHCOOHBCOOHHOHOHHOHHCOOHCHHHHCHOOHOHOHOHCH2OHDHHHHCOOHOHOHOHOHCOOHE15-12 解：

(1)不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling试剂反应。

（2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling试剂反应。 (3）正确。

（4）不正确。丙酮糖无旋光性和变旋现象。

（5）不正确.能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同.

(完整word版)有机化学参考答案

（6）不正确.因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。

15-13解：

（2）、(3）、（5）、（6）无变旋现象。

15-14解：（提示）

（1)用间苯二酚鉴别出果糖,再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。

（2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖,可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体）,葡萄糖和α-D—葡萄糖甲苷可用Tollen试剂区别。

（3)用碘鉴别淀粉，用Tollen试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素.

(4)用碘鉴别糖原，用Tollen试剂可将D-核糖、D-甘露糖与蔗糖区分，D—核糖、D—甘露糖可用苔黑酚区别.

第十六章 油脂和类脂

16-1解:

（1）

CH3(CH2)7(CH2)7COOHH2C （2)

CH3(CH2)4(CH2)7COOH

COOHCH3（3）CH3(CH2）16COOH （4）CH3（CH2）14COOH （5）

16—2解：

OH2COC(CH2)14CH3OHCOC(CH2)14CH3O（1）H2COC(CH2)14CH3 （2）

OOCH2-O-C-R1HOR2COC+CH2-O-P-O-CH2CH2N(CH3)3O-

CH3(CH2)12HCOOCH2-O-C-R1HOHCCHOHORCHNHCOR2COC（3)

+CH2-O-P-O-CH2CH2-NH3O- （4)

+CH2OPOCH2CH2N(CH3)3-O

16—3解：

196。

16—4解：

(完整word版)有机化学参考答案

可由皂化值、碘值和酸值等判断。

16—5解：

卵磷脂易溶于丙酮、乙醇,而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。

16—6解：

卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。

16-7解：

OH2COCOHCOC(CH2)14CH3O H2COC(CH2)14CH3(C)7CH=CH(CH3)7CH3

16—8解：

OH2COC(CH2)14CH3OHCOC(CH2)14CH3OH2COC(CH2)14CH3KOHH+3CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+/CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3

16—9解：

CH2OHOOHOCH2CHNH2+CHOHCH+HOCO(CH2)22CH3

CH(CH2)12CH3