第二章：烃和卤代烃
第二节 芳烃烃
【教材分析】必修2的第三章中已经学习了苯的相关知识，我们通过苯的复习来达到新旧知识的衔接，本节课主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
【学情分析】我们的学生学习有机知识是在高一下学期，距今已经半年之久，所以对已学过的苯的知识已经大多忘却，仍然必须重点复习，要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好，通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。
【教学目标】1.使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；
2.使学生对初步了解苯的同系物以及他们的相关物理化学性质 3.通过苯与苯的同系物的实验现象分析对照，让学生知道分子基团之间的相互影响。
【教学重点】1、笨的结构与化学性质 2、苯的同系物的化学性质 【教学难点】1、苯的结构
2、苯的同系物的化学性质
【课型】 讨论式、探索式
【教学方法】1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题；
2.通过观察实物和实验验证探究得出苯的物理性质和化学性质； 3.实验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。
【教学媒体/用具】多媒体、苯的分子比例模型、液溴、苯、浓硫酸、浓硝酸、恒温水浴锅、氢气、试管、酒精灯、 【教学过程】
【课程导入】好，同学们，我们现在开始上课，上课之前，老师来给大家讲个小故事。故事：曾经有一位被称为“梦中的思考者”的科学家凯库勒有一天他做了一个很奇怪的梦，他梦到了一条蛇咬着自己的尾巴在不停地旋转着，在凯库勒的眼前晃动着，最后他醒了，他用了一夜的时间，突发奇想，做了一个伟大的假设，那个假设后来被证实了。那究竟他做了一个什么样的假设呢？这个假设就是关于苯分子的结构问题，那么这节课就让我们来学习有关苯以及笨的同系物的知识。
【板书】第二章: 烃和卤代烃
第二节：芳香烃
【老师】同学们，还记得我们必修2中所学的关于苯的知识吗？老师手里拿的这瓶是苯，请大家结合实物来总结苯的相关物理性质
【学生】观察苯之后再回顾已学知识归纳总结出， 无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点大于0℃
【板书】一、苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点大于0℃
【教师】我们已经知道，性质决定用途，用途反映结构。你们知道苯有哪些用途吗？不知道不要紧，我们一起通过实验来探讨。
【演示实验】将一些乒乓球碎片置于装有液体苯的试管中 【学生】观察现象：片刻后碎片溶解。
【教师】这一现象跟苯的哪些性质有关呢？苯到底有哪些重要用途？
【学生】通过课前预习，结合苯溶解乒乓球碎片的事实，归纳总结：苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶
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第二章：烃和卤代烃
剂。
【板书】苯的重要用途：……. 【教师】苯的分子式为C6H6，请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃？具有什么样的结构？ 【板书】二、苯的结构
【学生】分别用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n－2试探，均不符合，而且从碳、氢原子的个数比来看，苯中的碳远没有达到饱和，故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。 【教师】追问：不饱和烃的特征反应有哪些？
【学生】能使酸性KMnO4溶液褪色。另一学生补充说明：还能使溴水褪色。 【教师】苯是否能发生不饱和烃的这两个特征反应，下面我们通过实验验证。
【演示实验】(由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯，然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一试管中滴加溴水，振荡试管，静置观察：两试管中溶液均分层，滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯，下层为紫色的KMnO4酸性溶液，另一试管上层苯中呈橙色，下层变为无色。
【教师】设疑：两支试管中的现象说明了什么？为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色？ 【学生】两试管中的颜色均没有褪去，说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴发生加成反应，不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。
【教师】从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的结构呢？这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题，我们已经知道，他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。
【教师】这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是不是能真实地反应出苯的结构呢？ 【学生】结合刚才的实验现象分析、思考：如果苯分子真如凯库勒式这样的结构，那么就应该有双键，应该能使两种溶液褪色，很显然与实验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。
【教师】可以肯定，苯分子为环状结构，这也正是凯库勒的贡献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，那么又是怎样结合的呢？
【学生】自学、讨论、归纳：对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。 【ppt展示】苯分子的比例模型
【教师】不难看出，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。
【教师】疑问：什么叫芳香烃？芳香烃真的芳香吗？
【学生】预习：芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。
【教师】我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？
【板书】三、苯的化学性质
【教师】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。 【板书】（一）、苯的氧化反应
【教师】苯分子中碳元素的质量分数为多少？
【学生】通过计算：由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为 ×100%=92.3%。
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第二章：烃和卤代烃
【教师】这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象？回忆乙烯燃烧时的现象对比。 【学生】燃烧时火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大，燃烧不充分。 【教师】请大家写出苯燃烧的化学方程式。
【学生】书写苯燃烧的化学方程式，并由一名学生上前板演：2C6H6+15O2 12CO2 +6H2O。
【教师】苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。 【板书】1.取代反应 (1)苯与溴的反应
【ppt显示】(1)苯与溴的反应 反应物：苯和液溴(不能用溴水)
反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。
【教师】在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴，溴水不反应；②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
疑问：溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？
【学生】用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，下层液为较纯的溴苯，上层液为NaOH吸收了溴的混合液。
【板书】(2)苯的硝化反应 【ppt显示】(2)苯的硝化反应 反应物：苯和浓硝酸(HO—NO2)
反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃～60℃
【教师】反应所需的55℃～60℃如何实现？
【学生】用水浴加热的方法控制，当然需用温度计来指示。
【教师】在往反应容器中添加反应物和催化剂时，顺序有无要求？应该怎样加？ 【学生】有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。
【教师】提示：苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。
【教师】NO2、NO 、—NO2有何区别？
【学生】讨论后请代表回答：NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO 是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。
【教师】由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。 【板书】(3)苯的磺化反应 【ppt显示】(3)苯的磺化反应 反应物：苯和浓硫酸(HO—SO3H)
反应条件：温度70℃～80℃，不必加催化剂
+
【学生】由于H2SO4属于二元强酸，两个H均可以电离为H，而—SO3H中还有一个H，因此它还可以
+
电离出一个H，表现一元强酸的性质。
【教师】硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水且显酸性。
【教师】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C C
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第二章：烃和卤代烃
双键之间的一种特殊的键，既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。 【板书】2.苯的加成反应 【ppt显示】苯的加成反应 反应物：苯和氢气
反应条件：催化剂镍、温度180℃～250℃ 反应产物：环己烷(C6H12)
【学生】分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演于板书2.下面：
【教师】总结：我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，也能像烯烃那样发生加成。 【教师】我们前面提到了同系物的定义，那什么叫同系物呢？
【学生】结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质称为同系物。
【教师】苯是最简单的最基本的芳香烃，按照同系物的定义，若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团，其分子式将会变成什么样？他们与苯又有什么关系呢？
【学生】通过写结构式：C7H8 C8H10，同系物的关系，写出了他们的通式：CnH2n-6 【板书】三、苯的同系物
1、苯的同系物的通式：CnH2n-6
【教师】没错，这两种物质就是苯的同系物，这是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，在性质上与苯也有许多相似之处，比如它们都是有一定的不饱和度，在一定条件下是可以加成的，但是由于苯基与烷基的相互作用，会对苯的同系物的化学性质有影响，接下来让我们以甲苯为例探讨苯的同系物的化学性质。
【ppt展示】实验：把苯、甲苯各2ml分别诸如2支试管，各加入3滴KMnO4 酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。
【学生】动手做实验，然后分析现象的原因。
【教师】现在由哪位同学来说说你看到的现象和分析原因？
【学生】在甲苯中，酸性高锰酸钾溶液褪色，因为甲苯上的甲基苯高锰酸钾氧化的结果，其化
CKMnO4 H（H+）
COOH学反应方程式为：。苯中的现象不明显。
【教师】甲苯不仅能和酸性高锰酸钾反应，还可以与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生取代反应。如在30℃时苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物。再如，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯。 【ppt展示】反应物：甲苯和浓硝酸
反应条件:催化剂浓硝酸、加热 主要产物：三硝基甲苯 【板书】2、苯的同系物的化学性质
【学生】上讲台写出化学反应方程式：
【教师】三硝基甲苯，俗名是什么？有何重要的用途？
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第二章：烃和卤代烃
【学生】梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
【教师】对，这些简单的芳香烃，在我们的工业生产中是充当了非常重要的作用的，它可用于合成炸药、染料、农药、合成材料等。 【板书】四、芳香烃的应用。
【教师】上面我们已经学了芳香烃的一些主要性质，下面让我们通过几个典型的例题来进行分析
【ppt显示】1、…………….
2、……………. 3、……………… ……………………..
【教师】通过练习，我们更加熟悉芳香烃了。 【教师】总结、归纳本节课所学的知识。 【课后练习】见学案
参考文献：
1、Il问题解决”教学模式的教学案例— 人教版选修5“芳香烃”教学设计及反思
白建娥 (清华大学附属中学，北京100084)
优点：本教学设计最大的优点就是采用了问题解决的方式进行教学，其问题的形式是层层递进，对学生的知识的连贯以及接受新的知识都是非常有益的。 2《对苯与溴的反应装置的改进》 江苏省建湖高级中学 (224700) 王燕●
优点：对练习题的反应装置的思考，有利于让学生形成理性思考的思维，并且详细地说明了本实验要注意的一些问题，还有为什么要改善的地方等都做了详细地介绍。 3、《学习芳香烃之难易点点拨》 河南 李志鹏 2010年第三期
优点：点拨学生的思维，从思考的深度、广度考虑，分析学生易做错的例子，提醒学生收到现有思维的限制。
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