3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定

摘要

本实验以呋喃甲醛和乙酸酐为原料，在碱性条件下经Ｐｅｒｋｉｎ反应，在无水碳酸钾催化下制得粗产品，再经重结晶得到纯品；用中和滴定法测定产品纯度。[1]

关键词

呋喃基 丙烯酸 Perkin反应

引言

α-呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体，可用来制备庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类，在医药工业上用于合成防治血吸虫病药呋喃丙胺，其衍生物酯类是重要的香料，广泛用于食品、化妆品和香精中。[3]

实验部分

1实验原理

2主要仪器及试剂

仪器：圆底烧瓶，空气冷凝管，电热套，酸碱滴定管，布氏漏斗和吸滤瓶，铁架台，烧杯，锥形瓶，量筒，玻璃棒，滤纸

试剂：糠醛，乙酸酐，无水碳酸钾，邻苯二甲酸氢钾，氢氧化钠，酚酞，95%乙醇

3实验步骤

3.1、3-α-呋喃基丙烯酸的制备

在150ml圆底烧瓶中，依次加入5.0ml呋喃甲醛（移液管移取）、14ml乙酸酐和6.0g无水碳酸钾，用电热套加热回流1.5小时（慢慢升温）。在搅拌下趁热将反应物倒入盛有100ml蒸馏水的烧杯中，用固体碳酸钠中和 3-α-呋喃基丙烯酸至弱碱性（PH为8～9），加入活性炭后煮沸5～10分钟，趁热过滤（加热布氏漏斗），滤液在冰水浴中边搅拌边滴加浓盐酸直至没有 3-α-呋喃基丙烯酸析出。抽滤、洗涤、尽量抽干。将产品转移至贴有标签的表面皿上，烘干30min后称重。再将产品转移至研钵，研细，装入称量瓶中。

3.2、产品含量测定

用减量法准确称取0.4～0.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份，分别于两个250ml锥形瓶中，加入40～50ml水使之溶解，加入2～3滴酚酞指示剂，用氢氧化钠滴定至微红色，保持半分钟不褪色，即为终点。计算相对极差。

用减量法准确称取产品0.27～0.35g，用20～30ml 1：1的乙醇水溶液溶解，加入2～3滴酚酞指示剂， 用氢氧化钠滴定至微红色，保持半分钟不褪色，即为终点。平行测两次，计算每次3- α-呋喃基丙烯酸的百分含量，求相对误差。

结果讨论

1. 3-α-呋喃基丙烯酸的产率： 5.4/8.335*100%=64.8%

2.配制的氢氧化钠溶液的标定： 邻苯二甲酸氢钾质量（g） 所用NaOH体积（ml） 23.30 21.70 NaOH浓度（mol/L） 0.0824 0.0820 浓度平均值 相对极差 0.4603 0.4308

0.0820 （0.0824-0.0820）-0.0824=0.0822 /0.0822=0.0024 3.用NaOH标定产物

第一次NaOH用量：21.40ml，应该用3-α-呋喃基丙烯酸的量为：0.243g

实际所用3-α-呋喃基丙烯酸量：0.324g 纯度：0.243/0.324*100%=74.9%

相对误差：|74.9%-75.25%|/75.25%=0.0046

第二次NaOH用量：19.10ml。应用3-α-呋喃基丙烯酸的量：0.2167g

实际所用3-α-呋喃基丙烯酸量：0.2874g 纯度：0.2167/0.2874*100%=75.4%

参考文献

[1] 《3-α-呋喃基丙烯酸的微型制备》，中国化学会微型化学实验研讨会，作者林敏，郑锦丽，陈毅辉。

[2] 《3-A-呋喃基丙烯酸的微型制备》，《广西师范大学学报:自然科学版》, 2000, S1期(S1) 作者林敏，郑锦丽，陈毅辉 [3]百度百科，α-呋喃丙烯酸