合成题

合成题

1．以乙炔为原料合成

Cu2Cl2NH4ClCN

H2CH2CHCHCH2Lindlar催化剂

2CHCHCH2CHCCHCHCH＋HCNOHCH2CHCN+CH2CHCHCH2 △CN

2．以乙炔和丙烯为原料合成

Cu2Cl2NH4ClCH2Cl

2CHCHCH2CHCCHH2CH2CHCHCH2Lindlar催化剂

CH2CHCH3+Cl2500℃CHCHCH2Cl＋CHCHCHCH222 △CH2Cl

3．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC－(CH2)4－CHO

OHH3PO4 △(1)O3(2)Zn/H2OOHC(CH2)4CHO

4．以必要的烯烃为原料合成

CH2CN

CH2CHCH3+Br2NBSCH2CHCH2BrNaCNCH2CHCH2CN

+CH2CHCH2CN △CH2CN

5．以烯烃为原料合成 ClClCH2Cl

CH2CHCH3+Cl2500℃CH2CHCH2Cl＋ △CH2Cl

CH2Cl＋Cl2 △ClClCH2Cl

6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。

CH3+Br2hvCH3C2H5ONaC2H5OH(1)B2H6(2)H2O2OHH3CBrCH3OH

1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBSBrBr2CCl4BrBr

2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

浓H2SO4HBrROORCH3CHCH3OHCH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊醇。

OHOHC2H5OHClKOHOsO4H2O2

4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

CH3Br2hvCH3C2H5ONaBrCH3KMnO4H+,CH3CO(CH2)4COOH

5．由

CH2OH为原料合成：

O

CH2OH浓H2SO4CH2KMnO4O＋CO2

6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

HBrOHH

BrC2H5OHKOH＋Br2H2O7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

CH3OHCH3H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

C2H5OHNaOHB2H6H2O2OHCH3CHCH3BrCH3CH=CH2CH3CH2CH2OH

9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

CH3OH

CH3Br2hvCH3C2H5ONaBrCHOH25CH3B2H6H2O2OH10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。

Br2hvCHOHBr25KOH(1)CF3CO3H(2)H3O+OHOH OCHCHCH3

1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH3CH2CH2Br2CH2CH2C2H5OHKOHBrBrNaNH2CHCHNaNH2NaC液NH3CNa

CH3BrCH3CCCH3H2OHCCH＋1OAg2CH32Lindlar催化剂CH3250℃CH3CHCHCH3

HCCCH3H 2．以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5＋CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3Zn-Hg浓HClCH2CH2CH3NBS C6H5CHC2H5C2H5OHBrKOHC6H5CHCHCH3C2H5OHCHC65C6H5CHCHCH3Br2KOHBrBrCCH3

C6H5CCCH3Na液NH3CH3HCCHC6H5

CH2CHCCH3O3．用甲烷做唯一碳来源合成：O

CH4＋3O21500℃CHCHCu2Cl2NH4ClCHOHgSO4CH2=CHCCH3CCH=CH2稀H2SO4

OCH2=CHCCH3＋1O22Ag250℃CH2CHCCH3OO

Br4．以乙炔、丙烯为原料合成：BrCu2Cl2NH4ClCHO

CHCHCHCCH=CH2NaCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO液NH3 CHOBr2BrBrCHO，

CH2=CHCH3Cu2O350℃,0.25MPaCH2=CHCHO

5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：

H2Ni,CH2CH2CH2OH

CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClCH2Cl

CH2ClCHCNaCH2CCHH2Lindlar催化剂CH2CH=CH2

CH2=CHCH2ClCH2CH=CH2B2H6H2O2OH(CH2)3OH，

CH2=CHCH3Cl2500℃

6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）

CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2＋HBrROORCNa ；CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CB2H6CHH2O2OHCH3(CH2)3CHO

7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

CH＋NaNH2液NH3NaCCHCNa ；CH2CH2+HBrCH3CH2Br

2CH3CH2BrNaCCNaCH3CH2CCCH2CH3Na液NH3CHHCCH25C2H5

CHHCCH25C2H5C6H5CO3HH3O+C2H5OHHHOHC2H5

8．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5O(CH2)3CH3。

C6H5CH3NBSC6H5CH2Br, CH3CH2Cl＋CHB2H6H2O2OHCNaC2H5CCH

C2H5CCHNaNH3C2H5CH=CH2C2H5CH2CH2OHNaCH3(CH2)3ONa

C6H5CH2Br＋CH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH3

9．由

CH2为原料合成：

CH2BrCHCH2CH2CHO

CH2＋HBrROORCNaCH2CCH

CH2CCHB2H6H2O2OHCH2CH2CHO

OCH2CCH310．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：

Cl2500℃

CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl

CH2ClCH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2Cl

CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCH

CH2CCHHgSO4稀H2SO4OCH2CCH3

1．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。

NO2BrCOOHCH3Br2FeBr3BrCH3KMnO4BrCOOHHNO3H2SO4

2．由苯为原料合成：间氯苯甲酸。

ClCOOH＋CH3ClAlCl3CH3KMnO4COOHCl2Fe

3．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。

BrC2H5BrNO2＋C2H5BrAlCl3HNO3C2H5H2SO4O2NC2H5Br2Fe

4．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

CH3CH3CH3NO2HO+3SO3HCH3NO2KMnOCH3COOHNO2COOHH2SO4100℃HNO3H2SO4SO3HCH3CH3BrNO2AlCl34

5．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。

O2NBrCH3Br2FeBrCH3KMnO4BrHNO3COOHH2SO4COOH

6．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

Br2FeBrBr2FeBr3BrBrHNO3H2SO4BrNO2NO2

7．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。

O2NO2NBr2COOHFeBr3BrCH3ClAlCl3CH3KMnO4HNO3COOHH2SO4COOH

8．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

O2NCH3SO3HNO2CH3CH3H2SO4100℃CH3HNO3SO3HH2SO4稀H2SO4

9．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

CH3ClAlCl3KMnO4CH3(CH3)3CClAlCl3CH3C(CH3)3(CH3)3CCOOH

10．用苯和丙稀为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。

BrCH(CH3)2CH2CHCH3AlCl3,HClHNO3CH(CH3)2H2SO4O2NCH(CH3)2Br2FeO2N

11．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。

CH3CH3Br稀H2SO4SO3HCH3H2SO4100℃Br2FeSO3HCH3BrKMnO4COOHNO2

12．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。

CH3CH3NO2稀H2SO4SO3HCH3NO2BrCH3H2SO4100℃HNO3H2SO4SO3HCH3NO2Br2Fe

13．用甲苯等为原料合成：2,6－溴苯甲酸。

CH3COOHCH3BrKMnO2Br2BrBr稀H2SO4BrBr4BrFeBr3SO3HSO3H CH3CH3H2SO4100℃2. 由乙炔为原料合成：

CH3CH2C=CHCH2CH3H

答：

HCHC CH CHH2 H2CPd /CaCO3HC CH2 HBrCH3CH2BrCH3CH2C CCH2CH3(1) NaNH2/NH3(l)(2)CH3CH2Br CCH2CH3(1) NaNH2/NH3(l)(2)CH3CH2BrH2Pd /CaCO3 CH3CH2 HC CCH2CH3H

3. 以四个碳原子及以下烃为原料合成：

O

答：

CH3CH2CHHC CHO CH2HBrROORHCCH3CH2CH2CH2Br(1) NaNH2/NH3(l)(2)CH3( CH2 )3Br CCH2CH2CH2CH3HgSO4/H2SO4CH3CCH2CH2CH2CH3O

4. 以四个碳原子及以下烃为原料合成：

ClCH2ClCl

答：

CH2 CHCH3CH2ClCl2高温 CH2 CHCH2ClCH2ClCl2 Cl ClCH2Cl+

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。